Speaker
Description
С использованием подходов зеленой химии нами предложен метод получения хлорпропенилсульфонов 1, содержащих реакционно-способную хлорпропенильную группу рядом с сульфонильным фрагментом. Синтез целевых продуктов осуществляют действием H2O2 в отсутствии растворителя на доступные хлорпропенилсульфиды 2. Такой подход ранее был применен для получения сульфонов разнообразного строения. Однако наличие хлорпропенильной группы, которая достаточно легко подвергается дегидрохлорированию, существенно расширяет синтетический потенциал получаемых сульфонов, которые ранее таким методом не были получены.
Выход сульфонов составляет 47-94%. Их дегидрохлорирование воздействием раствора КОН в изопропиловом спирте при комнатной температуре приводит к алленилсульфонам 3 (выход ~ 70 %), содержащим реакционно-способную алленильную группу. Проведение дегидрохлорирования в присутствии воды позволяет получить в одну стадию ацетонилсульфоны 4 с выходом 70-76%. Электрофильность углерода карбонильной группы в этих соединениях за счет индукционного влияния сульфонильного фрагмента существенно повышена. В частности, показано, что они легко реагируют с гидроксиламином с образованием соответствующих оксимов 5 – прекурсоров таких важных продуктов, как пирролы.
Сульфонильная группа в органических сульфонах, оказывая сильное индукционное влияние на соседние атомы, способствует протеканию реакций, приводящих к практически важным продуктам. С учетом этого методы синтеза сульфонов постоянно совершенствуются. Тем не менее, большинство из них базируется на окислении соответствующих сульфидов с использованием различных окислителей. Наиболее приемлемым из них является пероксид водорода, применение которого осуществляется обычно в среде растворителей и при введении катализаторов.
| Affiliation of speaker | Иркутский институт химии им. Фаворского СО РАН |
|---|---|
| Position of speaker | Научный сотрудник |
| Publication | Публикация только в материалах конференции |
